| 张恩民,钟若秋,李昌远,李凯鹏,章逸伦,邓霏.吡啶硫罗丹明的合成及其发光性能研究[J].井冈山大学自然版,2025,46(3):40-45 |
| 吡啶硫罗丹明的合成及其发光性能研究 |
| SYNTHESIS AND FLUORESCENCE PROPERTIES OF PYRIDINETHIORHODAMINE |
| 投稿时间：2025-01-14 修订日期：2025-02-26 |
| DOI：10.3969/j.issn.1674-8085.2025.03.006 |
| 中文关键词: 硫罗丹明 荧光染料 光致电子转移 理论计算 |
| 英文关键词: thiorhodamine fluorescent dye photoinduced electron transfer theoretical calculation |
| 基金项目:国家自然科学基金项目(22468023)；江西省自然科学基金项目(20242BAB25160) |
| 作者 | 单位 | E-mail | | 张恩民 | 井冈山大学化学化工学院, 江西, 吉安 343009
特种光电人工晶体材料江西省重点实验室, 江西, 吉安 343009 | | | 钟若秋 | 井冈山大学化学化工学院, 江西, 吉安 343009 | | | 李昌远 | 井冈山大学化学化工学院, 江西, 吉安 343009 | | | 李凯鹏 | 井冈山大学化学化工学院, 江西, 吉安 343009 | | | 章逸伦 | 井冈山大学化学化工学院, 江西, 吉安 343009 | | | 邓霏 | 井冈山大学化学化工学院, 江西, 吉安 343009
特种光电人工晶体材料江西省重点实验室, 江西, 吉安 343009 | dengfei@jgsu.edu.cn |
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| 中文摘要: |
| 实验开发适应不同成像需求的荧光化合物是当前染料化学的研究热点。本研究以二芳硫醚与异烟酰氯为原料，通过傅克酰基化反应构建新型吡啶硫罗丹明S-Py。与苯基硫罗丹明相比，S-Py的最大吸收波长和发射波长红移约10 nm，分别为580 nm和604 nm。此外，S-Py的荧光受pH调控，荧光强度在酸性条件下显著减弱。理论计算表明，S-Py具有典型的局域激发特征，强酸性条件下由于吡啶氮质子化产生d-PET效应，进而导致S-Py荧光强度显著降低。 |
| 英文摘要: |
| The development of fluorescent compounds that meet different imaging requirements is currently a research hotspot in dye chemistry. In this study, a novel pyridyl thiorhodamine S-Py is constructed via Friedel-Crafts acylation reaction using diaryl sulfide and isonicotinoyl chloride as reactants. Compared with phenyl thiorhodamine, S-Py exhibits approximately 10 nm red shifts in both maximum absorption and emission wavelengths, reaching 580 nm and 604 nm respectively. Furthermore, the fluorescence of S-Py shows pH-dependent characteristics, with significantly decreasing fluorescence intensity under acidic conditions. Theoretical calculations revealed that S-Py possesses typical localized excitation characteristics. Under strong acidic conditions, the protonation of pyridyl nitrogen induces a d-PET effect, which leads to significant fluorescence quenching of S-Py. |
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