文章摘要
杨宗斌,张愿,王福生,吴熠.L-色氨酸衍生物的合成[J].井冈山大学自然版,2020,41(5):18-21
L-色氨酸衍生物的合成
SYNTHESIS OF L-TRYPTOPHAN DERIVATIVES
投稿时间:2020-05-07  修订日期:2020-07-09
DOI:10.3969/j.issn.1674-8085.2020.05.004
中文关键词: 氨基Boc保护  甲基化反应  酯的氨解  L-色氨酸衍生物
英文关键词: amino Boc protection  methylation reaction  aminolysis of ester  L-tryptophan derivative
基金项目:国家自然科学基金项目(31860098);云南省地方高校联合专项重点项目(202001BA070001-012);井冈山大学博士启动基金项目(JZB15013)
作者单位
杨宗斌 大理大学药学与化学学院, 云南, 大理 671000 
张愿 大理大学药学与化学学院, 云南, 大理 671000 
王福生 大理大学药学与化学学院, 云南, 大理 671000 
吴熠 井冈山大学医学部, 江西, 吉安 343009 
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中文摘要:
      设计了以色氨酸为原料,经羧基酯化、氨基Boc保护、甲基化反应、脱保护基及酯的氨解等关键反应步骤,最终合成了五个色氨酸衍生物的简单合成路线。实验过程中得到的五个色氨酸衍生物分别是色氨酸甲酯、1-甲基色氨酸甲酯、色氨酸甲酰胺、色氨酸乙酰胺及色氨酸丙酰胺,五个色氨酸衍生物的化学结构经1H-NMR谱确证。本研究中合成路线操作简单,收率较高,可用于作为吲哚生物碱的合成中间体原料,为寻找与开发新的活性药物提供参考。
英文摘要:
      A simple synthetic route for the synthesis of five tryptophan derivatives was designed using tryptophan as the raw material, and through key reaction steps such as carboxyl esterification, amino Boc protection, methylation reaction, deprotection and ester hydrolysis. The five tryptophan derivatives obtained during the experiment are tryptophan methyl ester, 1-methyl tryptophan methyl ester, tryptophan formamide, tryptophan ethyl, and tryptophan propionamide. Their chemical structure was confirmed by 1H-NMR spectrum. The synthetic route in this study has simple operation and high yield, and can be used as a raw material for the synthesis of indole alkaloids to provide a reference for the search and development of new active drugs.
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